武装商船団を仲間にするタイミングは２通りあります。
まずは武装商船団問題を解決した後。
もう一つはギャロンの反乱を鎮圧した後。

武装商船団問題を解決したときに仲間にするためには
問題を「商船団の服従」の形で解決する必要があります。
具体的には
　　海路から攻略：支配下に入れ→降伏を認める
　　陸路から攻略：武装商船団の服従
の選択肢を選んだ場合に、解決直後から仲間にすることが可能です。
それ以外の選択肢で攻略するとギャロン反乱を鎮めるまで仲間になりません。

詳しくはこちら（歴史学：南北ロンギット編）を参照してください。